Я так же нахожусь в аналогичном поиске решения.
Автор не говорит о прибитии гвоздями, а о плавающих, но прибитых к макету. Нужно хоть какое-то решение, которое позволит разместить иллюстрации в оборку располагая их в любом заданном месте страницы (в данном случае, сверху и снизу). Тогда, разработав заранее макет, можно заставить иллюстрации плавать, но в рамках макета.
Создать такой пакет, который бы позволял размещать по-настоящему плавающие иллюстрации согласно заранее определенному макету, да еще и в оборку - представляется очень сложным и требует высокой квалификации.
А вот создать нечто интерактивное - вполне реально. Нужно только найти решение, которое позволит вставлять объекты в произвольное место страницы и что бы текст обтекал их. И тогда, оператор, смог бы указывать положение иллюстрации в разработанном макете (вместо программного AI, по поиску неудачных пробных вариантов) и, вручную, разруливать неоднозначные ситуации, а пакет бы сигнализировал о потери связи иллюстрации с текстом.